刘二胖调戏小伟给介绍的相亲对象，后向小伟吐露事情，喜欢上亲姐的闺蜜--唐果，于是小伟出谋划策帮助二胖追女神，可是二胖每次都会搞砸，最终在表白的重要时刻，亲姐胖丫出事流产了，差点丢掉性命，胖丫经历过死亡之后决定重新找回自己的人生，离婚，辞职旅行，寻找人生的真谛。二胖继续追唐果，表白后遭到强烈拒绝，内心苦闷无处发泄，约小伟出来喝酒，哪知小伟被在一起六年，马上就要结婚的女友给甩了，悲伤的小伟认为爱情只不过就是一场钱色交易而已。

此时胖丫在西藏归来，又经历了一次奇葩旅程，想明白很多东西，于是利用离婚分得的财产开了一家饮品小屋，也是话聊吧，用谈话治疗现在都市人的心理疾病。二胖表白失败后依旧不死心，介于上次的失态，打算请唐果吃饭赔礼道歉，哪知道一顿烧烤，却鬼使神差的让唐果认识了烧烤店的老板--老黑，唐果对老黑一见钟情，老黑却误认唐果为精神病患者，后破解误会，二人热恋，胖丫妈知道老黑家里是农村且没有稳定工作时，强烈反对，唐果为此和家闹翻，用自己攒的钱和老黑一起付了首付。后来二胖知道了，直接去了唐果家，终于说通了唐果父母，可老黑的父亲却在这个时候查出癌症，唐果只好卖了房，换取老黑父亲的医药费。

二胖在失去唐果之后开始了疯狂的相亲大战，无奈都是奇葩女，难寻真爱，胖丫给二胖指点迷津，后来胖丫在老黑与唐果拍婚纱摄影时，偶遇摄影师即二胖的哥们：小伟，通过接触与聊天竟然一见钟情，由于自己是离异女人，所以怀疑小伟对自己的感情，于是与小伟定下了一百个敢不敢作为约定，只要完成一百个敢不敢才能嫁给小伟。

在胖丫忙谈恋爱的时候，二胖帮忙看店，因为一场打架相识了艾丽，后来两人喝酒成了拜把子兄弟，却每日斗嘴。二胖最终抵不过家里的压力，决定和一个没感觉的相亲女孩尝试相处，却在失去艾丽的一瞬间发现艾丽才是自己的真爱，然而这时唐果却因承受不起为老黑父亲治病的负债累累，想要离婚，胖丫陪喝酒，唐果喝多了无人帮忙，只好找到二胖，二胖打车来背唐果，恰巧被前来的老黑与艾丽看见，造成了一场很大的误会，二胖最后强吻艾丽总算确定关系，然而这时的小伟却已完成了最后98个敢不敢，只好和爸妈商量娶一个离异女士的事宜，遭到家里强烈反对，小伟与家庭决裂，决定借钱付首付买房娶唐果，于是找到了二胖，二胖刚刚收到唐果退给的借款，正打算用这笔钱交付艾丽家的巨额彩礼，却收到了小伟的电话。

最终把钱借给小伟买了房，而艾丽却不得而知，以为二胖用这笔钱买了小伟抵押的车，因此与二胖分手，后来经过小伟，唐果的解释，才理解了二胖，最终以胖丫与小伟，二胖与艾丽的新奇式婚礼而结束。